Έχει κερδίσει δύο βραβεία Όσκαρ: το πρώτο (1980) για τη σκηνοθεσία της ταινίας Συνηθισμένοι άνθρωποι (Ordinary People) και το δεύτερο (2002) για τη συνολική του προσφορά στο χώρο του κινηματογράφου.
Ο Ρέντφορντ γεννήθηκε στη Σάντα Μόνικα της Καλιφόρνιας, στις 18 Αυγούστου του 1936. Ο πατέρας του ήταν, αρχικά, γαλατάς και, στη συνέχεια, λογιστής, ενώ η μητέρα του ήταν νοικοκυρά. Η καταγωγή των προγόνων του είναι βρετανική (Αγγλία και Σκωτία) και ιρλανδική, κάτι που εξηγεί, τα πυρόξανθα μαλλιά του, τα οποία είναι και το κύριο γνώρισμά του. Κατά τα σχολικά του χρόνια, ήταν συμμαθητής με το διάσημο παίκτη του μπέιζμπολ Ντον Ντιρσντέιλ. Λέγεται πως, όταν γύριζε από το σχολείο του στο σπίτι, σταματούσε έξω από τα στούντιο της Fox, για να παρακολουθήσει τους διάσημους ηθοποιούς της εποχής. Στην εφηβεία του, συνήθιζε να κάνει μικροκλοπές (τάσια αυτοκινήτων), ενώ κατανάλωνε πολύ αλκοόλ. Η συμπεριφορά του αυτή τον εμπόδισε να κερδίσει κάποια υποτροφία, ώστε να μπορέσει να σπουδάσει στο πανεπιστήμιο.
Μόλις αποφοίτησε από το σχολείο, κέρδισε, τελικά, υποτροφία για το Πανεπιστήμιο του Κολοράντο, χάρις στην ικανότητά του στον αθλητισμό και -κυρίως- στο μπέιζμπολ. Εκείνο το χρονικό διάστημα δούλευε ως σερβιτόρος σε ένα εστιατόριο-μπαρ. Έπειτα, ξεκίνησε να δουλεύει στις πετρελαιοπηγές της Καλιφόρνιας, ώστε να μαζέψει χρήματα, για να μπορέσει να κάνει ένα ταξίδι στην Ευρώπη. Κατάφερε να μείνει στη Γηραιά Ήπειρο για ένα -περίπου- χρόνο. Τον περισσότερό του καιρό τον πέρασε στο Παρίσι, ενώ γράφτηκε και στη Σχολή Καλών Τεχνών της Φλωρεντίας. Όμως, οι κακές κριτικές των καθηγητών του, τον οδήγησαν στην επιστροφή του στις Ηνωμένες Πολιτείες. Αργότερα, μετέβη στο Μπρούκλιν, για να κάνει μαθήματα ζωγραφικής στο Ινστιτούτο Πρατ, κάτι που επηρέασε αρκετά τη ζωή του και τον ίδιο, αφού για μια περίοδο είχε αποκτήσει ένα αρκετά μποέμικο στυλ.
Στη συνέχεια, πήγε στην Αμερικανική Ακαδημία Δραματικών Τεχνών της Νέας Υόρκης, μετά από παρότρυνση ενός φίλου του. Στην ακρόασή του, κατάφερε να εκπλήξει τους κριτές, οι οποίοι ανέφεραν πως: «διαθέτει μια φυσική άνεση στην έκφραση, ζωηρή φαντασία, ένα χάρισμα». Η επαφή του αυτή με την υποκριτική τον κέρδισε και τον έκανε να ασχοληθεί σοβαρά με το αντικείμενο.
